A medalha Simão Estácio da Silveira foi instituída pela Lei Orgânica do Município e regulamentada pela Resolução 05/95 do plenário. Maior e mais importante homenagem do Legislativo Municipal, é destinada às personalidades locais, nacionais ou estrangeiras, que tenham contribuído para o desenvolvimento e a melhoria do município de São Luís. Em cada período legislativo, os vereadores, individualmente, outorgam a medalha para até três personalidades.
Simão Estácio da Silveira foi o fundador e primeiro presidente do Senado da Câmara de São Luís, segundo registros históricos. Tais registros assinalam que a comunicação desse fato à Coroa de Portugal, tão importante para a história política de São Luís e do Maranhão, deu-se em 9 de dezembro de 1619.
Confira ao vivo a entrega da medalha Simão Estácio da Silveira: